1998年，希拉里成为登上《Vogue》杂志的首位美国第一夫人。
2003年，纽约，时任参议员的前第一夫人希拉里与《Vogue》美国版主编安娜·温图在一起。
1993年，纽约，希拉里身着奥斯卡·德拉伦塔设计的礼服出席舞会。
1993年，华盛顿，克林顿与希拉里在就职典礼上
不成功的就职典礼首秀？
这已经不是米歇尔·奥巴马第一次登上《Vogue》美国版封面，能两次登上《Vogue》杂志中分量最重的美国版封面，即使对于名流来说也是一份拿得出手的成绩。米歇尔不是第一位登上《Vogue》封面的美国第一夫人，确切地说是希拉里·克林顿。
除了登上封面，在过去十年中，多位美国现任和前任第一夫人均成为《Vogue》杂志的内页照片主角，这幕后的推手当属该杂志的主编、时尚业教母安娜·温图，安娜·温图在时尚业拥有说一不二的权力，她可谓是美国时尚工业的象征，电影《穿普拉达的女魔头》就是以她为原型的。
安娜·温图与第一夫人的合作可追溯至克林顿总统时期，美国新锐网站BuzzFeed专栏作家艾米·奥黛尔认为，在某种程度上讲，与第一夫人的合作成就了安娜·温图，而安娜·温图也改变了第一夫人的时尚品位。
记得在克林顿总统1993年就职典礼上，希拉里的着装被美国媒体调侃一番，《纽约时报》将希拉里佩戴的帽子称为“蓝色不明飞行物”，同是来自纽约的报纸《Newsday》的言语则更加辛辣，文中这样写道，“对希拉里套装的最坏评价恐怕是，好吧，这不是我的品位。”该报甚至表示，一位著名时尚界人士要求设计师重新给第一夫人设计衣服。
时尚巨头打造希拉里着装
时任《Vogue》杂志评论员的保罗·威尔莫特回忆道，“我们了解到有许多设计师都在向希拉里推荐设计草稿，我们也被问及希拉里该怎么着装，我们能做的只是为她筛选一些衣服，提供一些非正式的帮助。”就在美国时尚业还对第一夫人的着装无从下手时，大洋彼岸的《Vogue》英国版已经是时尚传奇戴安娜王妃的穿衣顾问了。
而在就职典礼后不久的一个州长舞会上，人们发现希拉里身着著名品牌唐娜·凯伦的招牌黑色露肩晚礼服，据《纽约时报》报道，这件晚礼服是该品牌设计师提供的，希拉里自己买单。这件着装收到的评价与就职典礼时截然不同，媒体纷纷猜测，这是安娜·温图的影响力吗？
无论这是否出自安娜·温图的手笔，她与希拉里最为人熟知的合作是1998年12月号的《Vogue》封面。在温图的编辑手册里有这样的信条——第一夫人的时尚影响力超过任何名流。
1998 年年底，莱温斯基事件平息不久，安娜·温图邀请希拉里上封面，她建议希拉里放弃藏青色西装的老气造型。于是，人们看见希拉里穿着复古晚礼服，第一次在人前展现出优雅妩媚的一面，历经风雨，却更加自信而迷人，人们不由得被这位坚强的第一夫人所打动，而希拉里也成为有史以来首位登上《Vogue》封面的美国第一夫人。
奥巴马夫人的幕后推手
希拉里之后，安娜·温图与接下来的两任第一夫人均有密切合作，小布什夫人劳拉也曾为《Vogue》拍摄内页照片，而温图对米歇尔·奥巴马的着装打造最令人称道。
2009 年1月，米歇尔身着华裔设计师吴季刚的礼服闪亮亮相总统就职典礼。2009年3月号《Vogue》不仅把米歇尔的照片放在封面上，还做了长达8页的访谈，著名摄影师安妮·莱伯维茨亲自操刀拍摄。英国媒体认为，多亏了安娜·温图，第一夫人才从奥巴马上任之初沉闷的律师形象变身时尚偶像。据说安娜·温图还影响到米歇尔的置装理念，“安娜让奥巴马夫人感觉很迷人。”奥巴马政府一位内幕人士说。
安娜·温图对第一夫人的影响力可见一斑，去年大选时，曾有媒体这样报道，安娜·温图不仅是奥巴马的大金主，她更被指不准任何设计师为奥巴马对手罗姆尼的妻子设计衣服，福克斯新闻网认为，安娜·温图不喜欢来自共和党的罗姆尼，凭她在时尚圈的影响力，是没有设计师愿意和她作对的。
第一夫人团队年薪150万美元
除了安娜·温图这样的形象顾问，美国第一夫人还有很多柴米油盐酱醋茶的事情需要处理，并且第一夫人不仅仅是要着装得体，她还要承担很多职责，比如要陪同出访、接待来宾、接受媒体采访、装饰白宫等。
虽然没有正式的职务，但是美国第一夫人要承担很多职责，因此会有一些财务预算，作为活动资金。不过，在20世纪之前，美国第一夫人没有这种待遇。如果她需要一些基金，就要从联邦预算中拨出一点钱给她；如果她需要一个临时的秘书，可能要从其他部门临时抽调人手。这种情况持续到1978年，时任总统卡特批准法案，为第一夫人提供单独的预算和员工。
如今，美国白宫设有“第一夫人办公室”，主要负责帮助第一夫人履行职责，也负责打理白宫的社会活动和典礼。
美国政治科学教授罗伯特·沃特森将第一夫人的职责总结为三类：社会活动、媒体关系和政策类活动。第一夫人办公室员工主要负责上述事务的协调，包括办公室幕僚长、新闻秘书、特殊项目和政策主管、行程安排主管和社会活动秘书。
第一夫人可自主雇佣，根据议程，还可增加职位，但有些职位是临时的。据悉，2010年美国第一夫人米歇尔拥有18名员工年薪总共为150万美元。与上一任劳拉·布什一样，两个人都有15名直属员工，还有3名来自白宫社会秘书办公室的员工。
第一夫人办公室坐落在白宫东翼。这座建筑在二战时曾经是补充的军事办公室。1993年，当时的第一夫人希拉里曾经将办公室移到白宫西侧，以便离克林顿更近一些，她的这一举动招致了很多批评。
