据台湾媒体报道，蔡康永昨上东风电视台节目大爆感情私密，先自招15岁失身，在美念书时因误交黑道大哥惨遭追杀。又说与现任男友George相恋10多年，感情稳定，却偶有精神出轨迹象。
蔡康永的感情世界，外界所知不多，侯佩岑婉转问他：“第一次害羞的事是何时？”他不回避：“15岁初恋，差不多那个时候献出第一次。”怕不怕男友介意过往？他笑说：“同志的爱情生活常常很丰富，真要Care，怕Care不完。”
他透露在美念书时，每年暑假返台，曾经发生几段夏日恋曲，却非次次都美好。他说：“最心碎的一次，我戴上对方送的戒指回美国，没想到上机前，就听到朋友转述他有了别的男人，让我很伤心。”他还透露曾认识一位帅哥，后来才知他混黑道，有一回对方被追杀还拉着他逃窜，他笑说：“实在太危险了，只好草草结束。”
投资艺术品
蔡康永与男友George感情稳定，他对演艺圈谁是同志话题，态度保留：“曾有一位歌手被我问到是否曾发生类似的事？他现场说没有，事后却跑来向我吐实。”现场来宾猜测“是不是王力宏、刘德华、吴尊等人？”他不愿回应。
蔡康永近年来以收藏当代艺术品作为投资，昨他展示奈良美智的限量公仔及蔡国强的爆破艺术品，分享他的投资心得。
