活动最高潮应属封街举办的晚会，晚会舞台搭在台北市政府后方马路上，观众席地而坐，小炳、大炳先后亮相，头戴长发、身穿紧身衣，雌雄莫辨的装扮让观众欢呼声不断。
张惠妹(阿妹)于晚上六时现身，在演唱曾被“同志”族群当成结婚歌曲的“姊妹”时，观众的反应不止是随着节拍热情摇摆，还有“同志”感动到流泪。除了预先准备的三首歌，阿妹展现超级的友善度，由于主持人极力向”同志”朋友推荐将”同志”婚礼场景纳入MV的“爱是唯一”，在没有伴奏的情况下，阿妹当场清唱了一段，甚至下了舞台后，阿妹又被震耳的安可声呼唤回来，阿莎力地加了两首安可曲。
张惠妹除受邀担任第一届彩虹大使，又当场捐出戴在手上的星星饰品，当作支持“同志”游行活动的义卖品。她也响应真情拥抱爱滋运动，拥抱两名爱滋患者。
“同志加油！台湾加油！”上万名“同志”走上街头，为了就是要争取认同，大队人马在走到忠孝东路时，活动也到达最高潮：“五四三二一，成功！”破天荒用人墙排出了号称全台最大的彩虹旗帜，这个象征“同志”精神的彩虹队伍，红橙黄绿蓝靛紫，绵延至少1公里。台湾“同志”游行下午从“国父纪念馆”出发，众人挥舞着彩虹旗，有人打扮成护士、有人穿着水手服，以嘉年华会的型态和造型，参加这一次的“同志”游行。
这场“同志”游行活动从上午热身、下午游行到晚上的晚会，热力持续一整天，主办单位台湾“同志”游行联盟估计，参与者约一万五千人。
除了张惠妹、大炳和小炳以参加晚会演出力挺，知名电台DJ黎明柔也来参与，在台北市长任内编列预算支持“同志”公民运动的中国国民党籍台湾地区领导人参选人马英九提前在上午到游行集合处，向“同志”们致意。
赶在下台东展开东台湾的LongStay行程前，马英九上午到“国父纪念馆”正门，向“台湾同志游行联盟”致意。他逐一与在场者握手交谈，互动热络。马英九表示，担任台北市长期间，即固定编列新台币一百万元预算推广“同志公民运动”，盼岛内各界能重视“同志”的人权与文化问题。
马英九指出，“同志”的存在象征着多元文化等议题，应获社会大众人道和平等的对待，尤其性倾向与主流意见不同者，更应获得大多数人的包容与尊重，不能被歧视、打压。
台湾“同志”游行联盟也向马英九提建议，因同性恋的性言论自由仍遭限制，也由于警方执法尺度，以致“同志”在台湾无法享活动空间自由，希望马英九若当选台湾地区领导人，能责成相关单位尽快通过保障“同志” 权益的法规，例如反歧视法与同居伴侣法等。马英九回应，只要符合促进多元文化等理念，促成大家相互包容、相互欣赏，他都支持。
