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2000年春节过后，陈合池带儿子陈楚生去深圳。儿子想唱歌，陈合池语重心长地问儿子：“弟弟，你到底懂多少啊？先找口饭吃，找个地方住。”陈楚生便在陈合池老乡阿伍刚开业的快餐厅落下脚，不要工钱，包吃住。

七年后，庆发餐厅的伍婶想到陈楚生，还会抹眼泪。“楚生是个好孩子，这些年，吃了很多苦啊。”当年，陈合池把陈楚生送到她家餐厅，切肉、送餐、收账，楚生什么活都干。晚上下班后，同餐厅的男孩们就让楚生给他们弹琴唱歌。

在庆发送了两个多月盒饭后，有一天，陈楚生看到一则琴行吉他班招生的广告。回到餐厅，楚生鼓起勇气跟伍叔说，“阿叔，你帮我报个名吧，300块。”伍叔帮楚生报了名。面试时，他的琴弹得让吉他老师大吃一惊，老师便找到伍叔，把300元还给他，还想把楚生挖过去。伍叔打电话询问陈合池意见，“可以，给谁都行！”没多久，陈楚生开始商业演出。

曾经唱歌像郑中基

2000年，陈楚生离开庆发餐厅不久，通过朋友小春，他与唐磊结识。那时，唐磊还没有那首红遍大江南北的《丁香花》；而陈楚生也才开始被音乐圈的朋友称为“小弟”。当时，他们都住在所谓的“城中村”，租金便宜，都靠酒吧跑场来养活自己。事实上，在酒吧驻唱并不浪漫。

那时，他们差不多每个月都要换酒吧唱。经常上个月是唐磊在这家唱，这个月就是楚生来；有时上半场是楚生，下半场是唐磊。他们每晚要跑两三家，每家唱30到40分钟，每场拿80到100元；然而，并非每晚都有活干，也不是每晚都能拿到钱。每到月底，他们就很担心，不是所有的老板，都会痛快地跟他们结算。

每到周末，唐磊会去楚生那边，一起做饭吃。到了晚上，他们在出租屋的天台上，唱自己的作品，交流弹吉他的技巧。也就在那时，唐磊第一次听到了楚生的《姑娘》。当时的小弟，“吉他弹得并不怎样，唱歌也完全在模仿。”唐磊记得，陈楚生那时唱歌，并不像现在这么靠近齐秦的感觉。当时，他很像郑中基。